1 мая 1945 г. В приказе И.В. Сталина впервые упомянуто понятие «город-герой» (тогда Ленинград, Сталинград, Севастополь и Одесса).

2 мая 1902 г. Родился выдающийся советский летчик С.А.Леваневский. Принял участие в Октябрьской революции 1917 года на стороне большевиков, позднее принял участие в Гражданской войне, служа в армии с 1918 года. В 1925 году окончил Севастопольскую школу морской авиации и стал военно-морским лётчиком.

3 мая 1975 г. Умер Быстролетов (Толстой) Дмитрий Александрович (1901-1975). Советский разведчик, литератор, журналист, киносценарист, художник, фотограф. Родился в Крыму в местечке Ачкора. Сын графа Александра Николаевича Толстого и Клавдии Дмитриевны Быстролетовой. В 1904-1914 гг. жил в Петербурге, в семье графини де Корваль, где получил домашнее образование и воспитание. В 1915-1917 гг. учился в Севастополе в Морском кадетском корпусе. Участник Первой мировой войны на Турецком театре военных действий. В 1919 г. дезертировал из армии Деникина и бежал в Турцию. С отличием окончил выпускной класс колледжа для европейцев-христиан в Константинополе. В Чехословакии поступил в университет. С 1925 г. — штатный сотрудник внешней разведки, в 1930-1937 гг. — нелегал. Продолжая образование, стал доктором права Пражского университета, доктором медицины Цюрихского университета, учился в Берлинской и Парижской академиях художеств, изучил двадцать иностранных языков. Объездил многие государства Азии, Африки, Америки и Европы. Жил среди туарегов в пустыне Сахаре, среди пигмеев в Экваториальной Африке, в среде аристократов Англии, Франции и Италии, промышленников и банкиров Германии, Америки и Голландии. В 1937 г. приехал в СССР, в том же году стал членом Союза художников СССР. В сентябре 1938 г. арестован. Обвинен по 58-й статье, п. 6, 7, 8 УК РСФСР. Далее — по «сталинской путевке» — полная программа ГУЛАГа: в заполярном Норильске, в Краслаге, в Сиблаге, в одиночной камере спецобъекта «Сухановки», на советской каторге в Озерлаге и Камышлаге. Освобожден в 1954 г. Реабилитирован в 1956 г. После освобождения жил в Москве, работал над книгами, мемуарами, сценариями. В ноябре 1973 г. состоялась премьера художественного фильма «Человек в штатском» по сценарию Быстролетова. Похоронен в Москве на Хованском кладбище.

5 мая 1652 г. Родился Б.П. Шереметев (Москва), генерал-фельдмаршал (1701 г.), дипломат. С 1681 г. – воевода в Тамбове. Командовал войсками, действовавшими против крымских татар, С 1687 г. – воевода в Белгороде, участвовал в Крымском (1689 г.) и Азовском походах (1695-1696 гг.). Во время Северной войны (1700-1721 гг.) в сражении под Нарвой (1700 г.) командовал дворянской конницей, затем войсками в Лифляндии. В Полтавском сражении 1709 г. официально главнокомандующий, а фактически возглавлял центр боевого порядка русской армии, в 1710 г. овладел Ригой, в 1711 г. – главнокомандующий армией (фактически командовал Петр I) в Прусском походе. В 1715-1717 гг. возглавлял русские войска в Померании и Мекленбурге. Умер 28.02.1719 г.

7 мая 1965 г. Орденом Красного Знамени награждены Северный, Черноморский и Тихоокеанский флоты.

8 мая 1965 г. Издан Указ Президиума Верховного Совета СССР об утверждении Положения о почетном звании «Город-герой» о присвоении городам Москве, Ленинграду, Киеву, Волгограду, Севастополю, Одессе почетного звания Город-герой с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда»; о присвоении Брестской крепости почетного звания «Крепость-герой» с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда».

9 мая 1944 г. Во время Великой Отечественной войны войска 4-го Украинского фронта (генерал армии Ф.И. Толбухин) при содействии Черноморского флота (адмирал Ф.С. Октябрьский) освободили от немецких захватчиков главную военно-морскую базу страны на Черном море – г. Севастополь. За освобождение Севастополя 240 человек получили звание Героя Советского Союза, из них – 130 летчики 8-й воздушной армии и ВВС ЧФ.

9 мая 1970 г. У памятника бойцам на Сапун-горе в Севастополе зажжен Вечный огонь, доставленный с Малахова кургана. В начале мая 1974 г. у памятника установлены мемориальные стелы с именами 240 Героев Советского Союза, получивших это звание за освобождение города, наименованиями 51 воинской части, награжденной орденами за освобождение Севастополя, и 118 соединений, которым присвоено почетное наименование Севастопольских.

10 мая 1959  г. На боевое дежурство заступил первый ракетный полк с ракетным комплексом Р-5М (Перевальное, р-н Симферополя, Украинская ССР).

12 мая 1944 г. День полного освобождения Крыма. Окончание Крымской наступательной операции. 1944 г.

13 мая 1783 г. В Ахтиарскую (ныне Севастопольская) бухту вошли 11 кораблей Азовской флотилии вице-адмирала Ф.А. Клокачева. Несколько позже прибыли 17 судов Днепровской флотилии. С этого дня морские силы России на юге стали именоваться Черноморским флотом – день рождения ЧФ.

14 мая 1858 г. Родился генерал-майор Александр Иванович Тальковский (1858-1921 гг.). С 27 декабря 1912 г. — командир Особого пограничного Керченского отдела (Керчь) Со 2 июня 1906 г. — командир пограничной 25-й Черноморской бригады VI округа ОКПС; 

14 мая 1905 г. Открыта панорама «Оборона Севастополя, 1854-1855 гг.», созданная художником Ф.А. Рубо.

16 мая 1942 г. Керчь была взята немецкими 170 пд и 213 пп.

16 мая 1944 г. Ставка Верховного Главнокомандования приняла решение о расформировании 4-го Украинского фронта.

16 мая 1942 г. Началась эвакуация частей Крымского фронта с Керченского на Таманский полуостров.

17 мая 1911 г. Родился генерал-майор авиации Н.А. Остряков, командующий ВВС Черноморского флота (1941-1942 гг.), Герой Советского Союза (14.06.1942 посмертно). ВВС Черноморского флота под его командованием в воздушных боях только с декабря по апрель 1942 г. сбили 354 вражеских самолёта. Принимал участие в обороне Севастополя, в Керченско-Феодосийской десантной операции, часто летал на сопровождение бомбардировщиков. Несмотря на запрет Военного Совета Черноморского флота, произвёл лично 100 боевых вылетов. Сбил 6 самолётов противника. Погиб генерал Н.А. Остряков не в небе, не в воздушной схватке, а на земле от вражеской бомбы 24.04.1942 г. 

17 мая 1942 г. Командный пункт Крымского фронта перемещён на Таманский полуостров в поселок Кордон Ильича.

18 мая 1944 г. Началась депортация крымских татар.

19 мая 1911 г. Родился И.М. Сухомлин, лётчик-испытатель ОКБ А.Н. Туполева, Герой Советского Союза (26.04.1971). В 1937-1943 гг. – на лётно-испытательной работе в Научно-испытательном институте морской авиации (г. Севастополь, с 1942 г. – г. Астрахань). Провёл государственные испытания гидросамолётов Че-2, МБР-7, АНТ-44, Бе-4, МДР-7 и др. Участник Великой Отечественной войны: в июне 1941-июле 1942 гг. – лётчик 80-й отдельной аэ ВВС Черноморского флота, летал на бомбардировщике АНТ-44. Неоднократно бомбил военные объекты в Румынии, совершил рейсы в осаждённый Севастополь для перевозки военных грузов и эвакуации раненых. С февраля 1943 г. – помощник командира 2-го гв. иап Северного флота по лётной подготовке и воздушному бою. Совершил несколько боевых вылетов на истребителях Р-39 «Аэрокобра» и Як-1, участвовал в воздушных боях. В сентябре 1945 г. вернулся на лётно-испытательную работу в Научно-испытательный институт морской авиации (г. Рига, с 1948 г. – г. Феодосия). 30.05.1952 г. поднял в небо и впоследствии провёл испытания первой реактивной летающей лодки Р-1. Провёл государственные испытания гидросамолётов Бе-6, Бе-6М, торпедоносца Ту-2Т, реактивного торпедоносца Ту-14Т и др. самолётов. В 1954-1973 гг. – на лётно-испытательной работе в ОКБ А.Н. Туполева. В январе 1962 г. поднял в небо и провёл испытания военного самолёта Ту-126. Испытывал бомбардировщик Ту-95, пассажирский самолёт Ту-114 и их модификации. Принимал участие в испытаниях реактивного бомбардировщика Ту-16, реактивного пассажирского самолёта Ту-104, военно-транспортного самолёта Ту-116 и др. Установил 42 мировых авиационных рекорда (из них 5 – вторым пилотом): в 1940 г. – 6 рекордов скорости и грузоподъёмности на самолёте-амфибии АНТ-44; в 1957-1962 гг. – 36 рекордов скорости и грузоподъёмности на самолёте Ту-114. Заслуженный лётчик-испытатель СССР (1960), Заслуженный мастер спорта (1960), полковник (1951). Награждён 3 орденами Ленина (1936, 1955, 1971), 3 орденами Красного Знамени (1943, 1949, 1966), 2 орденами Отечественной войны 1-й степени (1945, 1985), 2 орденами Красной Звезды (1944, 1957), медалями.

19 мая 1942 г. Получена директива Ставки ВГК о расформировании Крымского фронта.

20 мая 1942 г. Директивой Ставки Крымский фронт и Северо-Кавказское направление ликвидированы.

21 мая 1939 г. Первый полет дальнего бомбардировщика ДБ-3Ф (Ил-4), который в 1941-1944 гг. был одним из основных типов советских самолетов, участвовавших в обороне и освобождении Крыма.

21 мая 1944 г. Ставка Верховного Главнокомандования расформировала 4-й Украинский фронт.

23 мая 1736 г. В ходе русско-турецкой войны 1735-1739 гг. русские войска начали осаду турецкой крепости Азов. В осаде и взятии крепости (30.6.1736 г.) принимали участие 50 судов русского флота под начальством контр-адмирала П.П. Бредаля.

23 мая (4 июня) 1870 г. Умер русский генерал — Степан Александрович Хрулев (1807—1870 гг.), участник Среднеазиатских походов, герой Крымской войны.

26 мая 1829 г. Фрегат и 2 брига Черноморского флота крейсировали в районе Босфора, где встретили турецкую эскадру (18 кораблей). Бриг «Меркурий (А.И. Казарский) принял бой с линейными кораблями: 110-пушечным «Селимие» и 74-пушечным «Реал-Беем». Искусно маневрируя, он нанес повреждения противнику, вышел из боя и присоединился к своей эскадре. За доблесть, проявленную экипажем, «Меркурий» удостоен высшей награды – кормового Георгиевского флага и вымпела.

29 мая 1891 г. Родился К.К. Арцеулов (г. Ялта), советский летчик-испытатель, один из основателей советского планеризма, художник. Окончил лётную школу Первого российского товарищества воздухоплавания (1911 г.). Участник Первой мировой войны. Первым в России выполнил на самолёте «Ньюпор-21» преднамеренный штопор (1916 г.). В 1923 г. испытывал первый советский истребитель И-1 конструкции Н.Н. Поликарпова. В 1923 г. получил диплом пилота-парителя. Создал 5 планёров собственной конструкции. Участник первых полётов с целью аэрофотосъёмки и ледовой разведки (конец 20-х-начало 30-х гг.). В 40-х гг. отошёл от лётной работы и занимался графикой и живописью. Член Союза художников СССР. Умер 18.03.1980 г.

30 мая 1782 г. Родился М.С. Воронцов (г. Санкт-Петербург), князь, русский государственный деятель, генерал-фельдмаршал (1856 г.). В Отечественной войне 1812 г. командовал дивизией, в 1815-18 гг. – русским оккупационным корпусом во Франции. С 1823 г. – новороссийский генерал-губернатор и наместник Бессарабской области, в 1828-44 гг. – новороссийский и бессарабский генерал-губернатор. В 1844-54 гг. – наместник на Кавказе и главнокомандующий Отдельным кавказским корпусом. Умер 18.11.1856 г.

31 мая 1736 г. В ходе русско-турецкой войны 1735-1739 гг. русская армия фельдмаршала Б. Миниха штурмом захватила турецкие укрепления Перекопа.